Tidligt på året er der teoretisk undervisning for nye og øvede optimistsejlere, og lige før sæsonen gennemføres der kæntringsprøver for nye optimister i en svømmehal. Sæsonen starter i begyndelsen af maj, og der sejles frem til slutningen af september. Der sejles 2 gange ugentligt, tirsdag og torsdag. Sejlerne mødes på havnen kl. 18:00 og rigger jollerne til. Der sejles til kl. ca. 20:30, hvorefter der afsluttes i klubhuset med saftevand og hjemmebag. Træningssejlads gennemføres under vejledning og overvågning af kyndige forældre, som følger optimisterne i klubbens følgebåde.

I sæsonen deltager Optimisterne i Isefjordkredsens kapsejladser og sommerlejr.  Første sommerlejr afholdes i begyndelsen skoleferien, og arrangeres af Furesøklubberne.  I august arrangerer klubben sommerlejr for juniorer, og i sidste weekend i september deltager optimisterne i Sjællandsmesterskaberne, som afholdes i Skælskør. I december måned arrangeres en julesammenkomst. Klubben stiller en optimistjolle gratis til rådighed for nye optimister i den første sejlsæson.

Optimistsejlerne deles op i tre grupper: A-, B- og C-sejlere.